Подготовка к ЕГЭ по химии 2021: 14(Б) Основные способы получения кислородсодержащих веществ

ПОЛУЧЕНИЕ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ

ЛАБОРАТОРНЫЕ СПОСОБЫ

1. Щелочной гидролиз моногалогенпроизводных алканов

2. Восстановление карбонильных соединений.

При гидрировании альдегидов получаются первичные спирты:

При гидрировании кетонов образуются вторичные спирты:

3. Гидролиз сложных эфиров

ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

4.Гидратация алкенов

присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова с образованием вторичных и третичных спиртов.

5. Получение метанола из синтез-газа

1 стадия: Конверсия природного газа в синтез-газ :

2стадия: Каталитический синтез метанола из монооксида углерода и водорода

Сырьем для синтеза метанола служит синтез-газ (CO + H2), обогащенный водородом

6. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

ПОЛУЧЕНИЕ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ

ЛАБОРАТОРНЫЕ СПОСОБЫ

1. Гидролиз дигалогеналканов
Атомы галогенов у соседних атомов углерода

2. Взаимодействие галогеналканов с водным раствором щелочей.

3. Окисление алкенов холодным водным раствором раствором KMnO4 (окисляются до многоатомных спиртов (полиолов)

Раствор фиолетовый обесцвечивается и выпадает бурый осадок MnO2

4.Восстановление поликарбонильных соединений до многоатомных спиртов

ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

1. Получение эиленгликоля из этилена

1 стадия: Окисление этилена

2 стадия: Окисление этиленоксида

2. Глицерин получают гидролизом жиров

а) водный гидролиз

б) щелочной гидролиз

3. Глицерин получают из пропилена

1 стадия:Хлорирование пропилена

2 стадия: Гидролиз галогеналкена в щелочной среде.

3. Омыление монохлоргидринов глицерина:

ПОЛУЧЕНИЕ ФЕНОЛОВ

ЛАБОРАТОРНЫЕ СПОСОБЫ

1. Гидролиз галогенпроизводных

ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ

1. Выделения фенола из продуктов коксования угля

2. Кумольный метод (метод Сергеева) - получение фенола из бензола и пропена

1 стадия: Взаимодействие бензола с пропиленом (образование изопропилбензола - кумола);
2 стадия: Каталитическое окисление кумола кислородом

ПОЛУЧЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

1.Окисление спиртов CuO, KMnO₄, K₂Cr₂O₇, O₂ в присутствии катализаторов)

а) при окислении первичных спиртов → альдегиды

2. Каталитическое окисление

а) окисление метанола - образуется метаналь

б) при окислении вторичных спиртов - кетоны

б) окисление метана - метаналь

в) окисление этилена - этаналь.

3. Получение метаналя - восстановление окиси углерода

4. Дегидрирование спиртов

нагревание над медной или серебряной сеткой (первичные → альдегиды, вторичные → кетоны).

5. Взаимодействие дихлоралканов с водными растворами щелочей

Ели атомы галогена стоя у первого атома углерода - образуются альдегиды, в остальных случаях кетоны.

6. Гидратация алкинов (реакция Кучерова) – взаимодействие с водой в присутствии солей ртути (II)

ацетилен → ацетальдегид, другие алкины →кетоны

7. Пиролиз кальциевых и бариевых солей карбоновых кислот дает кетоны. Их формиатов образуются альдегиды.

8. Восстановление хлорангидридов кислот

9. Получение ацетона кумольным методом.

ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

В ПРОМЫШЛЕННОСТИ

1. Выделение их природных продуктов (жиров, восков, эфирных и растительных масел)

2. Каталитическое окисление алканов (соли марганца, соли карбоновых кислот и т.д.):

3. Каталитическое окисление алкенов

4. Получение муравьиной кислоты из угарного газа

1 стадия:

2 стадия

5. Получение уксусной кислоты из метанола

В ЛАБОРАТОРИИ

1. Взаимодействие солей карбоновых кислот с сильными минеральными кислотами

2. Гидролиз ангидридов карбоновых кислот

3. Щелочной гидролиз галогенангидридов карбоновых кислот

4. Щелочной гидролиз трихлоридов алканов

5. Гидролиз нитрилов

6. Из нитрилов можно наращивать углеродную цепь

7.Взаимодействие реактива Гриньяра с С СО2

РЕАКТИВЫ ГРИНЬЯРА - органические соединения, содержащие магний, например, магнийметилиодид (СН3МgI) и магнийбензолбромид (C6H5MgBr).

8.Окисление спиртов (в жестких условиях ) раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании.

9. Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра (реакция "серебряного зеркала")

10. Окисление альдегидов гидроксидом меди (II)

11. Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

12. Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:

13. Окисление гомологов бензола- получение бензойной кислоты

ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

1. Этерификация (и лабораторный способ, и промышленный) - взаимодействие карбоновых или минеральных кислот со спиртами в условиях кислотного катализа, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта:

Частным случаем реакции этерификации является РЕАКЦИЯ ПЕРЕЭТЕРИФИКАЦИИ (ЗАМЕЩЕНИЕ КИСЛОТЫ ИЛИ СПИРТА) сложных эфиров спиртами, карбоновыми кислотами или другими сложными эфирами:

Реакции этерификации и переэтерификации обратимы. Сдвиг равновесия в сторону образования целевых продуктов достигается удалением одного из продуктов из реакционной смеси (чаще всего — отгонкой более летучих спирта, эфира, кислоты или воды.

2. Взаимодействие ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот со спиртами

3. Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеналканами

4. Взаимодействие карбоновых кислот с алкенами в условиях каталитического кислотного катализа

ПОЛУЧЕНИЕ ЖИРОВ

Образуются жиры при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот, например, глицерина и стеариновой кислоты.

ПОЛУЧЕНИЕ УГЛЕВОДОВ

1. Гидролиз крахмала

2. Синтез глюкозы из формальдегида

3. Фотосинтез из CO2 И Н2О (в растениях)

Сахароза, крахмал, целлюлоза и другие сахариды образуются в природе, поэтому в лабораторных условиях их не получают.

Из-за блокировщика рекламы некоторые функции на сайте могут работать некорректно! Пожалуйста, отключите блокировщик рекламы на этом сайте.