Общая формула - CnH2n+2 ( n - число атомов углерода в молекуле)
sр3-гибридизация (все атомы углерода)
все σ-связи
длина связи С-С - 0,154 нм
угол между связями С-C составляет 109°28‘ (поэтому молекулы имеют зигзагообразное строение (зигзаг).
По номенклатуре ИЮПАК в названии - суффикс –ан.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:
С1 – С4 – бесцветные газы,
C5–C17 – жидкости,
C18 – твердые вещества.
Легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней. С увеличением длины цепочки увеличиваются температуры кипения и плавления.
У алканов с разветвленным углеродным скелетом температуры кипения и плавления ниже, чем у неразветвленных с таким же числом атомов углерода в молекуле.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Насыщенные (предельные) углеводороды не вступают В РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ.
ДЛЯ НИХ СВОЙСТВЕННЫ:
1.Реакции замещения;
2. Расщепления;
3. Дегидрирования;
4. Изомеризации;
5. окисления.
Эти реакции протекают при нагревании, на свету или с применением катализатора.
АЛКАНЫ НЕ РЕАГИРУЮТ:
1.С концентрированными кислотами,
2. щелочами,
3. перманганатом калия,
4. бромной водой.
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ.
1. Галогенирование - хлор и бром на свету или при нагревании.
(радикальное замещение).
а) хлорирование (Н.Н.Семенов):
процесс быстрый, поэтому протекает не избирательно, образуется смесь продуктов замещения:
б) бромирование:
Бромирование – более медленный и избирательный процесс. Бром замещает водород у менее гидрогенезированного углерода.
Избирательность бромирования:
третичный → вторичный → первичный атом углерода.
Механизм радикального замещения: Цепной свободнорадикальный.
Свободный радикал R∙ – это ОЧЕНЬ АКТИВНАЯ частица, несущая на себе один неспаренный электрон и стремящаяся образовать связь с каким-либо другим атомом.
1) Инициирование цепи (запуск):
молекула хлора под действием кванта света разрывается на два радикала Cl·
2) Развитие цепи: радикал хлора отрывает от алкана атом водорода.
При этом образуется промежуточная частица - алкильный радикал, который в свою очередь отрывает атом хлора от молекулы Cl2.
При этом вновь получается радикал хлора и процесс повторяется – идёт продолжение цепи:
3) Обрыв цепи:
соединение двух радикалов в молекулу.
2) Нитрование (реакция М.И. Коновалова):
Механизм реакции также радикальный. Нагревание до 140 - 150° С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой:
Избирательность нитрования:
третичный > вторичный > первичный атом углерода.
3.Сульфирование
При действии серной кислоты образуются сульфокислоты:
РАСЩЕПЛЕНИЕ
1) Крекинг- (англ. cracking, от crack — расщеплять), переработка нефти и её фракций, протекающая с распадом тяжёлых углеводородов. Наряду с распадом при крекинге, происходят изомеризация, циклизация, полимеризация и конденсация.
а) Для алканов с длинными цепями при крекинге получается алкан и алкен.
Причём при длине больше 5 атомов С получится смесь углеводородов разной длины.
б) Пиролиз метана(разложение на простые вещества):
длительное нагревание метана → углерод и водород:
2. мгновенное нагревание до 1500 градусов и охлаждение → ацетилен
3. Нагревание до 600 градусов в присутствии катализатора никеля → этилен