[[pictureof]]

Вам нужны консультации по Химии по Skype?
Если да, подайте заявку. Стоимость договорная.
Чтобы закрыть это окно, нажмите "Нет".

Укажите реальные данные, иначе мы не сможем с вами связаться!
Отправляя форму, Вы принимаете Условия использования и даёте Согласие на обработку персональных данных
                               СВОЙСТВА ЦИКЛОАЛКАНОВ
                                      ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЦИКЛОАЛКАНОВ

При обычных условиях первые два члена ряда (С3 — С4) — газы, (С5 — С11) — жидкости, начиная с С12 — твёрдые вещества. 
Температуры кипения и плавленияциклоалканов выше, чем у соответствующих алканов 
Циклоалканы в воде практически не растворяются. 
При увеличении числа атомов углерода  возрастает молярная масса, следовательно, увеличивается температура плавления.


                                     ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЦИКЛОАЛКАНОВ

Циклоалканы проявляют свойства и алканов, и алкенов.
Циклопропан и циклобутан –   имеют напряженные связи, угол отличается от 109°28´, 
цикл разрывается и они легко вступают в реакции присоединения  с  H₂, Cl₂, Br₂,HCl, растворами окислителей, присоединяя по месту разрыва связи.

ПРИСОЕДИНЕНИЕ

1.  Гидрирование.

При каталитическом гидрировании 
трех-, четырех- и даже пятичленные циклы  разрываются с образованием алканов.
Циклопентан и циклогексан с трудом присоединяют водород
2) Галогенирование. 

Циклопропан и циклобутан  разрываются, присоединяя атомы галогена, превращаясь в галогеналкан
3)Гидрогалогенирование. 

Замещенные циклопропаны тоже взаимодействуют с галогеноводородами  и другими соединениями с разрывом цикла.


ЗАМЕЩЕНИЕ

Большие циклы – циклопентан и циклогексан –  гораздо более устойчивы, цикл в них не разрывается.  Они ведут себя как алканы, вступая в реакции замещения :

1) Галогенирование: 
циклопентан и циклогексан реагируют с галогенами на свету, вступая в реакцию замещения.

2) Нитрование. 

ДЕГИДРИРОВАНИЕ

Производные циклогексана дегидрируются в производные бензола: 
ГОРЕНИЕ

Как и любые органические вещества, циклоалканы горят с образованием углекислого газа и воды.

                                            
                                     СВОЙСТВА АРЕНОВ
Это циклические углеводороды с тремя двойными сопряженными связями в цикле.
                                               ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.  

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости с характерным запахом, с плотностью менее 1 г/мл. 
Высшие арены – твердые вещества. Нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в неполярных растворителях.
Огнеопасны. 
Бензол и толуол ядовиты (поражают почки, печень, костный мозг, кровь).


                                                ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.  
         
Свойственны:
1. Реакции присоединения (мало характерны из-за наличия делокализованой (электронная пара  рассредоточена между несколькими  ядрами атомов). системы аренам реакции присоединения или окисления, которые ведут к нарушению ароматичности.
2. Реакции замещения в бензольном кольце
3. Реакции замещения в боковой цепи
Реакции окисления 


РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

1. Гидрирование →  циклопарафины

Условия: повышенная температура, давление, металлические катализаторы (350⁰С, Pt или Ni). 

2. Радикальное хлорирование галогенпроизводное циклоалканов

Из бензола образуется гексахлорциклогексан (гексахлоран - средство борьбы с вредными насекомыми). 
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ В БЕНЗОЛЬНОМ КОЛЬЦЕ 

1. Галогенирование  → галогенпроизводные аренов + HCl.
У бензола замещение одного атома водорода, у толуола при малом количестве галогена замещение присходит в положении орто- и пара-, при избытке галогена в положении 2,4,6-

Условия:  н
агревание, наличие  катализаторов AlCl3, AlBr3, FeCl3 и т.п.:
2. Нитрование  бензола  → нитросоединения аренов + H₂O

Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концентрированных азотной и серной кислот):

Нитрование       толуола

При нитровании толуола С6Н5-CH3, в зависимости от количества азотной кислоты, могут образовываться разные продукты реакции
3. Сульфирование →   моносульфокислота.

Осуществляется концентрированной серной кислотой (олеум – это раствор серного ангидрида в безводной серной кислоте)  
4. Взаимодействие с галогенопроизводными алканов → гомологи бензола с боковой цепью  (реакция Фриделя— Крафтса) 

5. Взаимодействие с непредельными углеводородами - гомологи бензола с боковой цепью 
ЗАМЕЩЕНИЕ В БОКОВОЙ ЦЕПИ

При действии хлора на свету или при нагревании на гомологи бензола  происходит реакция радикального замещения в боковой цепи: 
Бромирование  метилбензола осуществляется при аналогичных условиях и приводит к образованию соответствующих  бромзамещающих соединений.

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ АРЕНОВ 

Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и т.п.), поэтому  используется как инертный растворитель при  окислении других органических соединений.

1. Горение бензола
Бензол содержит около 92% углерода, при неполном сгорании бензола образуется много копоти (C). При горении бензола образуются углекислый газ и водяные пары.
Бензол не подвергается окислению

2. Окисление оксидом марганца
Метильная боковая цепь в толуоле подвергается окислению даже такими сравнительно мягкими окислителями, как оксид марганца (IV):

3. Окисление перманганатом калия в кислой  среде
Более сильные окислители, например перманганат калия, вызывают дальнейшее окисление:

3) Окисление перманганатом калия в нейтральной  среде  при нагревании - образуется соль бензойной кислоты и карбонаты: 
                                                  СТИРОЛ (винилбензол) С8Н8

производное бензола, которое имеет в своём составе двойную связь в боковом заместителе, поэтому он НЕ относится к гомологическому ряду аренов. Проявляются все свойства непредельных углеводородов.      
РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ 
 протекают в боковой цепи в соответствии с правилом Марковникова, например:
1. Гидратация
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

1. Мягкое окисление стирола: 
в нейтральной среде → многоатомный спирт
2. Жесткое окисление (t°) стирола:
в кислой среде → бензойная кислота

в нейтральной при нагревании → бензоаты
3. Полимеризация полистирола (по боковой цепи):  полистирол.
Полистирол - полимер широкого применения