Подготовка к ЕГЭ по химии 2021: 15(Б) Биологически важные вещества: жиры, Белки, углеводы

СВОЙСТВА ЖИРОВ

Жиры - сложные эфиры глицерина и высших одноосновных карбоновых кислот (так называемых ЖИРНЫХ кислот).

Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Жидкие или твердые вещества, растворимые в органических растворителях, но не растворимые в воде.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

ГИДРОЛИЗ ЖИРОВ

проходит в кислой или в щелочной среде, или под действием ферментов:

а) кислотный (водный) гидролиз:

под действием кислоты жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

б) щелочной гидролиз – омыление.

Получают глицерин и соли карбоновых кислот (мыла), входивших в состав жира. Мыла – соли высших жирных кислот (натриевые – твёрдые, калиевые – жидкие).

При пищеварении жир омыляется (расщепляется) с помощью ферментов.

ГИДРИРОВАНИЕ (ГИДРОГЕНИЗАЦИЯ)

процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

Остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Жидкие жиры обесцвечивают бромную воду, что говорит о наличии двойных связей

СВОЙСТВА УГЛЕВОДОВ

УГЛЕВОДЫ (САХАРА) - органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4.

МОНОСАХАРИДЫ - гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОНОСАХАРИДОВ

Моносахариды – твердые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем нерастворимые в эфире.

Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус.

Большинство моносахаридов обладают сладким вкусом, однако меньшим, чем свекловичный сахар.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОНОСАХАРИДОВ

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами - α и β и линейной формой:

СВОЙСТВА ГЛЮКОЗЫ, КАК МНОГОАТОМНОГО СПИРТА

1. Реакция комплексообразование с гидроксидом меди (II).

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

2. Глюкоза, как альдегид.
Образование сложных эфиров с ангидридами кислот или галогенангидридами.

3. Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании

4. Окисление бромной водой до глюконовой кислоты.

4. Каталитическое гидрирование (восстановление) глюкозы

происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, получается шестиатомный спирт – сорбит.

5. РЕАКЦИИ БРОЖЕНИЯ.

а) спиртовое брожение

б) молочнокислое брожение

в) маслянокислое брожение

ФРУКТОЗА— структурный изомер глюкозы - КЕТОНОСПИРТ:

Кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза. В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы обусловлены наличием кетонной и пяти гидроксильных групп. При гидрировании фруктозы также получается СОРБИТ.

СВОЙСТВА ДИСАХАРИДОВ

это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

1. САХАРОЗА (СВЕКЛОВИЧНЫЙ ИЛИ ТРОСТНИКОВЫЙ САХАР) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом.

Чистая сахароза — бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде.

В молекуле сахарозы нет открытой (альдегидной) формы. Вследствие этого сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании.

Подобные дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

2. МАЛЬТОЗА.

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза - является восстанавливающим дисахаридом и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

1. ГИДРОЛИЗ ДИСАХАРИДОВ

2. Окисление восстанавливающихся дисахаридов

СВОЙСТВА ПОЛИСАХАРИДОВ.

это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.
Основные представители - КРАХМАЛ И ЦЕЛЛЮЛОЗА (C6H10O5)n

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы (выделена цветом):

КРАХМАЛ.

Крахмалом называется смесь двух полисахаридов, построенных из остатков циклической α-глюкозы. Крахмал — белый порошок, нерастворимый в холодной воде.

В горячей воде он набухает и образует клейстер. В отличие от моно- и олигосахаридов полисахариды не обладают сладким вкусом

1. Горение крахмала

2. Гидролиз крахмала

(ферментативный или кислотный) – ведет к образованию глюкозы.

3. Крахмал не дает реакции "серебряного зеркала" и не восстанавливает гидроксид меди (II)

4. Качественная реакция на крахмал - окрашивание поверхности в синий цвет при добавлении раствора йода.

ЦЕЛЛЮЛОЗА

наиболее распространенный растительный полисахаридМолекулярная масса целлюлозы - от 400 000 до 2 млн.

Чистая целлюлоза — твердое белое вещество, имеющее волокнистую структуру. Она нерастворима в воде и органических растворителях, но хорошо растворяется в аммиачном растворе гидроксида меди (II). Как известно, сладкого вкуса целлюлоза не имеет.

Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

1. Горение целлюлозы

ОБРАЗОВАНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ.

2. Нитрование целлюлозы

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

3. Взаимодействие с уксусной кислотой

Образуется ацетат целлюлозы - ацетатное волокно.

4. Гидролиз целлюлозы (ферментативный или кислотный) - образуется глюкоза

СВОЙСТВА БЕЛКОВ

БЕЛКИ (ПОЛИПЕПТИДЫ) - биополимеры, построенные из остатков α-аминокислот, соединенных пептидными (амидными) связями.

Формально образование белковой макромолекулы можно представить как реакцию поликонденсации α-аминокислот

Молекулярные массы различных белков (полипептидов) составляют от 10 000 до нескольких миллионов.Макромолекулы белков имеют стереорегулярное строение, исключительно важное для проявления ими определенных биологических свойств.

Несмотря на многочисленность белков, в их состав входят остатки не более 22 α-аминокислот.

По физическим свойствам белки делят на два класса:

1.ГЛОБУЛЯРНЫЕ БЕЛКИ- растворяются в воде или образуют коллоидные\nрастворы

2.ФИБРИЛЛЯРНЫЕ БЕЛКИ в воде нерастворимы

ДЕНАТУРАЦИЯ БЕЛКА

разрушение вторичной и третичной структуры белка с сохранением первичной структуры. Происходит при нагревании, изменении кислотности среды, действии излучения.

Пример денатурации — свертывание яичных белков при варке яиц.

ДЕНАТУРАЦИЯ БЫВАЕТ ОБРАТИМОЙ И НЕОБРАТИМОЙ.

Необратимая денатурация может быть вызвана образованием нерастворимых веществ при действии на белки солей тяжелых металлов — свинца или ртути.

3. КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА БЕЛКИ:

1)Биуретовая реакция – фиолетовое окрашивание при действии на белки свежеосажденного гидроксида меди (II).

2) Ксантопротеиновая реакция - желтое окрашивание при действии на белки концентрированной азотной кислоты.

3) Реакция с щелочью в присутствии солей свинца – при нагревании выпадает черный осадок PbS, что свидетельствует о присутствии серосодержащих аминокислот.

Из-за блокировщика рекламы некоторые функции на сайте могут работать некорректно! Пожалуйста, отключите блокировщик рекламы на этом сайте.