[[pictureof]]

Вам нужны консультации по Химии по Skype?
Если да, подайте заявку. Стоимость договорная.
Чтобы закрыть это окно, нажмите "Нет".

Укажите реальные данные, иначе мы не сможем с вами связаться!
Отправляя форму, Вы принимаете Условия использования и даёте Согласие на обработку персональных данных
                       СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ
АЛЬДЕГИДЫ - органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода.  

Общая формула

Примеры:
КЕТОНЫ - соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. 

Общая формула:

Примеры:
                           ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

Формальдегид представляет собой газообразное при комнатной температуре вещество. 
Альдегиды до С12 — жидкости, а альдегиды нормального строения с более длинным неразветвлённым углеродным скелетом, являются твёрдыми веществами.
Формальдегид и ацетальдегид практически неограниченно смешиваются с водой, однако, с ростом длины углеродного скелета, растворимость альдегидов в воде сильно уменьшается. 
Низшие альдегиды имеют резкий запах, а высшие гомологи (С8-С13) являются компонентами многих парфюмерных изделий. Ацетон - летучая жидкость, плохо растворимая в воде.


                        ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ.

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ ПО С=О СВЯЗИ

1. Гидрирование (восстановление)

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии Ni образуют первичные спирты, кетоны - вторичные:

2. Присоединение воды – образуются гидраты (реакция обратима) :
3. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты НСN - образуются оксинитрилы:
4.Присоединение спиртов   → полуацетали (катализатор -  кислота или основание).

Полуацетали - соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.    
 Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к  образованию ацеталя (две алкоксильные группы):

5. Реакция полимеризации  → при длительном стоянии 
Образуется осадок белого цвета – параформальдегид (с  n= 8-10)

6. Реакция тримеризации  → из формальдегида образуется
 циклическое вещество  триоксан, из уксусного альдегида - паральдегид
7. Реакция поликонденсации   →  образуются полимеры
Из формальдегида с фенолом → фенолформальдегидная смола.
 (катализаторы - кислоты или основания) .
РЕАКЦИЯ ЗАМЕЩЕНИЯ КАРБОНИЛЬНОГО КИСЛОРОДА 

1.Взаимодействие с пентахлоридом фосфора - образуются дихлоралканы
ОКИСЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ. 

Альдегиды очень легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты под действием мягких окислителей: 
оксид серебра (аммиачный раствор) и гидроксид меди (II). 
Данные реакции являются качественными на альдегидную группу

1. Реакция "серебряного зеркала"окисление аммиачным раствором оксида серебра - качественная реакция №1 (серебряный налет на поверхности пробирки).
При подкислении реакционной смеси образуются  соли аммония карбоновых кислот, которые подвергаются гидролизу
При окислении муравьиного альдегида  образуется карбонат аммония, при гидролизе дающий углекислый газ.
2. Окисление гидроксидом меди (II) → образуются кислоты. Качественная реакция №2 ( голубой осадок гидроксида меди при нагревании переходит в красно-кирпичноый осадок Cu2O
3.  Окисление кетонов. 

Кетоны значительно более устойчивы к окислению, чем альдегиды, т. к. рядом с карбонильной группой у них нет атома водорода. 
Сильные окислители, такие как перманганат калия и азотная кислота окисляют кетоны  с разрывом углеродной цепи до кислот: 

4. Горение альдегидов и кетонов → углекислый газ и вода
                         
                           СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Общая формула одноосновных карбоновых кислот предельного ряда:  СnH2n+1COOH, или СnH2nO2. 
Простейшая карбоновая кислота – муравьиная, не содержит радикала.

                         ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
  
Низшие кислоты с числом атомов углерода до 3 — легкоподвижные бесцветные жидкости с характерным резким запахом, смешиваются с водой в любых соотношениях. Большинство кислот с 4-9 атомами углерода — маслянистые жидкости с неприятным запахом. 
Карбоновые кислоты кипят при значительно более высоких температурах, чем спирты. 
Кроме того, у карбоновых кислот имеется возможность образования водородных связей с кислородом карбонильного диполя. 
                          ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1. Простейшие карбоновые кислоты в водном растворе диссоциируют на ионы:
КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА
ЗАМЕЩЕНИЕ АТОМА Н В КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЕ НА МЕТАЛЛ ИЛИ ИОН АММОНИЯ.

2.Взаимодействие с металлами → соли карбоновых кислот +H2↑

Реагируют с металлами, стоящими в ряду активности до водорода.
Самая сильная кислота - муравьиная.
3.Взаимодействие с оксидами металлов →  соль  + H2O

4.Реакция нейтрализации с гидроксидами металлов  → соль + H2O
5.Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот  → соль + газ
II. ЗАМЕЩЕНИЕ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ:

1.Реакция этерификации – образуются сложные эфиры 
Высшие карбоновые кислоты с глицерином образуют сложные эфиры - жиры.
2.Взаимодействие с хлоридами фосфора  (III) И (V) - образование галогенангидридов
3. Взаимодействие с аммиаком - образование амидов.

Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды: 
Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из λ-аминокислот с участием амидных групп - пептидных связей 

4. Взаимодействие с оксидом фосфора - получение ангидридов карбоновых кислот.

С помощью Р2О5 можно дегидратировать карбоновую кислоту – в результате получается ангидрид.
III. ЗАМЕЩЕНИЕ АТОМА ВОДОРОДА ПРИ АТОМЕ УГЛЕРОДА, БЛИЖАЙШЕМ К КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЕ
 
1.Галогенирование кислот - замещение атомов водорода в радикале  (реакция идёт в присутствии красного фосфора или на свету).

ОКИСЛЕНИЕ

1. Горение в атмосфере кислорода  (образуется углекислый газ и вода):
                                      ОСОБЕННОСТИ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ

1. Разложение при нагревании - образуется угарный газ и вода.

2. Реакция "серебряного зеркала" и взаимодействие с гидроксидом меди (II) – муравьиная кислота проявляет свойства альдегидов. 
3. Окисление галогенами и азотной кислотой - образуется углекислый газ.
                             ОСОБЕННОСТИ ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ.
 
1. Разложение при нагревании - образуется углекислый газ, угарный газ и вода.
2. Разложение при  150C -  образуется муравьиная кислота:
3. Окисление перманганатом калия - образуется угольная кислота
4. Взаимодействие с щелочами - образуется кислая соль, затем средняя:

5. Образование нерастворимого осадка оксалата кальция при добавлении к раствору кислоты растворимых солей кальция (обнаружения кальция или щавелевой кислоты):

                        ОСОБЕННОСТИ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ КИСЛОТ  (АКРИЛОВОЙ И ОЛЕИНОВОЙ).

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

1. Присоединение воды и галогеноводородов к акриловой кислоте идет против правила Марковникова.  

2. Присоединение галогенов и водорода:
ОКИСЛЕНИЕ

1. При мягком окислении акриловой кислоты: образуется 2 гидроксогруппы:
Под действием жесткого окислителя двойная связь рвется с образованием из осколков молекулы кислот и/или кетонов:

                                ОСОБЕННОСТИ БЕНЗОЙНОЙ  КИСЛОТЫ

Проявляет свойства карбоновых кислот и ароматических углеводородов
                                     СВОЙСТВА СОЛЕЙ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1. Обменные процессы с более сильными кислотами и щелочами
2. Термическое разложение солей двухвалентных металлов (кальция, магния, бария) - образуются кетоны.
3. Сплавление солей щелочных металлов с щелочами - образуются алканы и карбонаты (реакция Дюма).
4. Электролиз водных растворов солей карбоновых кислот (реакция Кольбе) - образуются алканы. 

                            СВОЙСТВА ГАЛОГЕНАНГИДРИДОВ

1. При гидролизе образуются соответствующие кислоты

2. Взаимодействие бензола, аминов, фенола с галогенангидридами - образуются кетонные соединения.
                               
                                  СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

Соединения, образующиеся в результате реакции этерификации (взаимодействия карбоновых кислот со спиртами.
Общая формула:

Примеры:
                                ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. 

Сложные эфиры - бесцветные жидкости, малорастворимые или совсем не растворимые в воде, обладают специфическим запахом (в малых концентрациях - приятным, часто фруктовым или цветочным). 
Сложные эфиры высших спиртов и высших кислот - твердые вещества.

                           
                                ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ (бывает кислотный и щелочной).

1 Кислотный гидролиз ведет к образованию кислоты и спирта, обратим:
2. Щелочной гидролиз ведет к образованию соли карбоновой кислоты (мыло) и спирта, поэтому эту реакцию называют омылением. Процесс необратим.

ВОССТАНОВЛЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ. 

Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов
Взаимодействие с аммиаком - образование амидов