[[pictureof]]

Вам нужны консультации по Химии по Skype?
Если да, подайте заявку. Стоимость договорная.
Чтобы закрыть это окно, нажмите "Нет".

Укажите реальные данные, иначе мы не сможем с вами связаться!
Отправляя форму, Вы принимаете Условия использования и даёте Согласие на обработку персональных данных
                                      СВОЙСТВА АЛКЕНОВ
АЛКЕНЫ (олефины, этиленовые углеводороды) 
Общая  формула CnH2n, одна двойная связь (= ) между атомами углерода
По месту С=С -  sp2 гибридизация, 
угол между связями С=С - 120°, поэтому молекула угловая
одна   подвижная  π-связь, длина двойной связи 0,134 нм. 

                                   
                                      ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ

По физическим свойствам  близки к алканам. 
При нормальных условиях углеводороды 
C2–C4 – газы, 
C5–C17 – жидкости, 
высшие представители – твердые вещества. 

Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. 

Все олефины легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях.
                                        ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ.

Для алкенов характерны: 
1. реакции присоединения к двойной связи, 
2. реакции окисления,  
3. реакции замещения в «боковой цепи».

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ ПО ДВОЙНОЙ СВЯЗИ: 

менее прочная π-связь разрывается, образуется насыщенное соединение. 

1) Гидрирование   →  + Н2:       из алкенов → алканы

2) Галогенирование   →  + Cl2, Br2 :   из алкенов → дигалогеналканы
Обесцвечивание бромной воды - качественная реакция на непредельность.
3) Гидрогалогенирование: + НBr, HCl  из алкенов → галогеналканы
(Правило Марковникова: - водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода).
4) Гидратация   →   + Н₂О :    из алкенов  одноатомные спирты
(присоединение также происходит по правилу Марковникова)

5. Эффект Хараша - присоединение в присутствии катализатора

Присоединение галогеноводородов и воды в  присутствии пероксидов  идет против правила Марковникова
6. Полимеризация  – это реакция образования высокомолекулярного соединения  (полимера) из низкомолекулярного (мономера).
 
Высокомолекулярное соединение (полимер) – это вещество с большой молекулярной массой, состоящее из многократно повторяющихся сегментов (структурных звеньев), связанных между собой.

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

1. Горение – полное окисление алкенов кислородом до углекислого газа и воды.
2. Мягкое окисление алкенов  – реакция Вагнера - реакция с холодным водным (нейтральным)  раствором перманганата калия (или Н₂О₂)  →  многоатомные спирты..

Обесцвечивание раствора перманганата калия – качественная реакция на непредельные углеводороды.
3.Окисление алкенов в нейтральной среде при нагревании 
 
Если двойная связь на краю - карбонат, если в середине - соль карбоновой кислоты, если к двойной связи радикал - кетон.
4. Жесткое окисление алкенов – реакция  с горячим  кислым раствором перманганата калия - идёт с разрывом двойной связи С=С  в зависимости от алкена образуются  карбоновые кислоты, углекислый газ, кетоны.
В зависимости от строения  скелета алкена механизм реакции разный:

а) Если у двойной связи нет радикалов →  карбоновые кислоты и углекислый газ, если есть, только карбоновые кислоты

б) Если у двойной связи есть радикал → кетоны и карбоновые кислоты
5. Окисление этилена кислородом  в присутствии солей палладия → уксусный альдегид 
6. Окисление этилена кислородом   при нагревании в присутствии катализатора металлического серебра, в водной среде  → промышленный способ получения этиленгликоля.

РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ В «БОКОВОЙ ЦЕПИ».

1. Хлорирование и бромировнаие в боковую цепь: 
если реакция с хлором проводится на свету или при высокой температуре – идёт замещение водорода в боковой цепи.
                               
                             СВОЙСТВА АЛКАДИЕНОВ
Две двойные связи.  
Первый член ряда – С3Н4 (пропадиен или аллен).  В названии появляется суффикс – ДИЕН. 
                             ТИПЫ ДВОЙНЫХ СВЯЗЕЙ В ДИЕНАХ: 

1.Изолированные - двойные связи разделены в цепи двумя или более σ-связями:  СН2=СН–СН2–СН=СН2. 
Диены этого типа проявляют свойства, характерные для алкенов. 

2. Кумулированныедвойные связи расположены у одного атома углерода:   СН2=С=СН2 (аллен)
Подобные диены (аллены) относятся к довольно редкому  и неустойчивому типу соединений.

3.Сопряженные - двойные связи разделены одной σ-связью:    СН2=СН–СН=СН2
Сопряженные диены отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью четырех sp2-атомов углерода.


                                    ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАДИЕНОВ

В обычных условиях пропадиен-1,2 и бутадиен-1,3 — газы,  2-метилбутадиен-1,3 — летучая жидкость. 
Алкадиены с изолированными двойными связями (простейший из них — пентадиен-1,4) — жидкости. 
Высшие диены — твёрдые вещества.
Все алкадиены  нерастворимы в воде
    ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА  АЛКАДИЕНОВ  С  СОПРЯЖЕННЫМИ  СВЯЗЯМИ
РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

Для сопряженных диенов характерны реакции присоединения алкенов, наблюдается  так называемое 1,4-присоединение (в реакции участвует вся делокализованная системы из двух двойных связей): 


1. Гидрирование - сначала алкены, затем алканы
В присутствии катализатора Ni получается продукт полного гидрирования: 
2. Галогенирование - сначала образуются дигалогенпроизводные, затем тетрагалогенпроизводные. 
3. Гидрогалогенирование - сначала галогенпроизводные, затем дигалогенпроизводные.
4. Гидратация - сначала одноатомные спирты, затем двухатомные спирты.
5. Реакция полимеризации

Реакция протекает преимущественно по 1,4-механизму, при этом образуется полимер с кратными связями, называемый  каучуком:

Полимеризация бутадиена
Полимеризация изопрена:
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ - мягкое, жесткое, а также горение.
  
Протекают так же, как и в случае алкенов – мягкое окисление приводит к многоатомному спирту, жесткое окисление – к смеси различных продуктов, зависящих от строения диена:

1. Мягкое окисление – многоатомные спирты
2. Окисление в жестких условиях.  В качестве окислителя используется концентрированный раствор перманганата калия или хромовая смесь (раствор бихромата калия в серной кислоте). 
Происходит разрыв  связей, с образованием, в зависимости  от строения исходного алкена:  карбоновых кислот, кетонов или смеси кислот и  кетона. 

3. Алкадиены горят → углекислый газ (угарный газ, углерод)  и вода.   
                             
                                  СВОЙСТВА АЛКИНОВ
АЛКИНЫ  (ацетиленовые углеводороды) 
Общая формула  CnH2n-2
одна тройная связь (≡).
 ≡  - sp-гибридизация, 
≡ - одна σ- и две π-связи
угол по месту ≡ 180°. 
Молекула линейная
длина тройной связи 0,120нм. 
 ИЮПАК - суффикс -ан заменяется суффиксом -ин:
ОСОБЕННОСТИ АЛКИНОВ:
1. π-Электроны более короткой тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей подвижностью. 
2. Реакции присоединения к алкинам протекают медленнее, чем к алкенам. 
3. Алкины с концевой тройной связью (алкины-1) проявляют кислотные свойства и способны, вступая в реакции с активными металлами, образовывать соли. 
 
                                         
                                                   ФИЗИЧЕСКИЕ  СВОЙСТВА АЛКИНОВ

По своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. 
Низшие (до С4) — газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. 
Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях. 

 
                                                   ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ.

1. Гидрирование →  + Н2 – сначала алкены, затем алканы  

В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины  образуют алкены (разрывается первая π-связь), затем алканов (разрывается вторая π-связь):

При использовании менее активного катализатора (Pd) гидрирование останавливается на стадии образования алкенов
2. Галогенирование  → + Cl2, Br2 :   из алкинов → дигалогеналкены, затем тетрагалогеналканы : 

Присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая π-связь разрывается труднее, чем вторая):
Алкины обесцвечивают бромную воду  (качественная реакция). 
3. Гидрогалогенирование  →  + НBr, HCl  из алкенов → галогеналкены, из галогеналкенов - дигалогеналканы
Присоединение к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:

4. Гидратация (реакция Кучерова) →   + Н₂О из ацетилена – этаналь (альдегид), из всех остальных – кетоны. Катализаторы -  соли ртути (II) - присоединение протекает по правилу Марковникова
5. Полимеризация алкинов.

а) Димеризация - из двух молекул ацетилена образуется димер - винилацетилен в присутствии соли CuCl


2) Тримеризация  - образуются ароматические углеводороды
Тримеризация  ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ С КОНЦЕВОЙ ТРОЙНОЙ СВЯЗЬЮ

1. С щелочными металлами - образование солей ацетиленидов (замещается водород только на концевых связях):  

Концевые атомы водорода у ацетилена и алкинов-1 могут замещаться атомами металла.  При этом образуются соли – ацетилениды:
2. С аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I) выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов:
Образование серовато-белого осадка ацетиленида серебра (ли красно-коричневого ацетиленида меди) - качественная реакция на концевую тройную связь.  

            
ОКИСЛЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА:
    
Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется для их качественного определения (обесцвечивание перманганата).

1. В слабощелочной среде  →  соли щавелевой кислоты (оксалаты)
Алкины обесцвечивают раствор  KMnO4 – качественное определение (обесцвечивание перманганата).
2. В слабокислой среде →  углекислый газ  

Остальные алкины окисляются аналогично алкенам

в нейтральной и щелочной  среде при нагревании   получаются калиевые соли
Реакция  с горячим  кислым раствором перманганата калия - идёт с разрывом тройной связи  - образуются  карбоновые кислоты, углекислый газ:

3. Горение алкинов.
На воздухе алкины горят коптящим пламенем:
Если вдувать в пламя воздух или кислород, то алкины сгорают полностью, без копоти: