Подготовка к ЕГЭ по химии 2021: 12(Б) Теория строения органических веществ

ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ
ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ А.М. БУТЛЕРОВА

1 ПОЛОЖЕНИЕ:

Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям.

Органические вещества образуют углеродные цепи, в которых углерод всегда имеет валентность IV.

2 ПОЛОЖЕНИЕ

Свойства веществ определяются не только их качественным и количественным составом, но и химическим строением молекулы (порядком связи атомов друг с другом).

СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА, ИЛИ ФОРМУЛА СТРОЕНИЯ - схематическое изображение строения молекулы, показывающее последовательность соединения атомов и функциональных групп

3 ПОЛОЖЕНИЕ

По свойствам можно описать строение его молекулы, а по строению молекулы - предсказать свойства вещества.

4 ПОЛОЖЕНИЕ

Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга, причем влияние ослабевает при увеличении расстояния между ними. Это отражается на химических и физических свойствах вещества.

ВИДЫ УГЛЕРОДНЫХ ЦЕПЕЙ

ГОМОЛОГИ

Вещества, имеющие сходное химическое строение (тип углеродного скелета, вид, количество и расположение заместителей, вид, количество и расположение кратных связей и т.д.), но отличающиеся лишь длиной углеродной цепи (на одну или несколько –СН2- групп)

ИЗОМЕРЫ

вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение, а, следовательно, и свойства. Возможность образовывать изомеры называется изомерией.

ВИДЫ ИЗОМЕРИИ

1. структурная

2. пространственная (стереоизомерия).

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ И ЕЕ ВИДЫ

Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связей между атомами в молекуле;

1. ИЗОМЕРИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА:

вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Веществ с молекулярной формулой С4Н10 существует два:

2. ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ

обусловлена различным положением кратной связи или функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекул.

Например:

С3Н8О:

3. МЕЖКЛАССОВАЯ ИЗОМЕРИЯ

вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

ПАРЫ МЕЖКЛАССОВЫХ ИЗОМЕРОВ:

CnH2n - алкены и циклоалканы

CnH2n-2 - алкины и алкадиены (и циклоалкены)

СnH2n+2O - спирты и простые эфиры

CnH2nO - альдегиды и кетоны, а также: циклические спирты, циклические эфиры, непредельные спирты и эфиры

CnH2nO2 - карбоновые кислоты и сложные эфиры

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ И ЕЕ ВИДЫ

стереоизомеры отличаются расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

1. ГЕОМЕТРИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ (ИЛИ ЦИС-ТРАНС-ИЗОМЕРИЯ)

Геометрическая изомерия свойственна соединениям, содержащим двойные связи С = С и циклопарафинам.

Заместители могут быть расположены либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение).

Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температурам кипения и плавления, растворимости и др

Некоторые физические свойства малеиновой и фумаровой кислот

2. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ

свойственна молекулам органических веществ, не совмещающимся со своим зеркальным отображением (т. е. с молекулой, соответствующей этому зеркальному отображению). Это кислоты, спирты, углеводы и др.

ИЗОМЕРИЯ АЛКАНОВ

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ

1.изомерия углеродного скелета.

ИЗОМЕРИЯ ЦИКЛОАЛКАНОВ

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ:

1. Изомерия углеродного скелета

a) число углеродных атомов в кольце:

б) число углеродных атомов в заместителях:

в) положение заместителя в кольце:

2. Межклассовая изомерия: циклоалканы изомерны алкенам.

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ

Цис-транс-изомерия:

Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер):

ИЗОМЕРИЯ АЛКЕНОВ:

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ

1. Изомерия углеродного скелета:

(начиная с С4Н8 – бутен и 2-метилпропен)

2. Изомерия положения кратной связи:

3. Межклассовая изомерия:

с циклоалканами (начиная с пропена): C4H8 - бутен и циклобутан.

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ:

Из-за того, что вокруг двойной связи невозможно свободное вращение, становится возможной цис-транс-изомерия.

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи: