Подготовка к ЕГЭ по химии 2021: 11(Б) Основы классификации органических веществ. Классификация углеводоров.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

систематическая (ИЮПАК),

рациональная,

тривиальная.

СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ НОМЕНКЛАТУРА ИЮПАК (заместительная )

ИЮПАК (IUPAC ) - Международный союз теоретической и прикладной химии)

Является наиболее распространенной - в соединении выделяется некая основа, в которой произведено замещение атомов водорода на иные атомы или группы.

РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

За основу принимают название первого члена гомологического ряда, а все остальные группы – радикалы – рассматривают как заместители. Используют в названиях простых эфиров, кетонов, аминов.

ТРИВИАЛЬНАЯ (ИСТОРИЧЕСКАЯ) НОМЕНКЛАТУРА

Возникла в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений.

Органическим соединениям давали случайные названия:

по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин),

цвету или запаху (ароматические соединения),

по химическим свойствам (парафины).

Многие такие названия часто применяются до сих пор.

Например: мочевина, толуол, ксилол, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, глицерин, этиленгликоль и многие другие.

АЛКА́НЫ (насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения)

Общая формула - CnH2n+2 ( n - число атомов углерода в молекуле)

sр3-гибридизация (все атомы углерода)

все σ-связи

длина связи С-С - 0,154 нм

угол между связями С-C составляет 109°28‘ (поэтому молекулы имеют зигзагообразное строение (зигзаг).

По номенклатуре ИЮПАК в названии - суффикс –ан. Первые четыре углеводорода носят исторически сложившиеся названия, начиная с пятого в основе названия углеводорода лежит греческое название соответствующего числа углеродных атомов.

НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ (ИЮПАК)

1. Выделяют в структурной формуле наиболее длинную цепь атомов углерода и нумеруют эти атомы, начиная с того к которому ближе радикал.

Когда радикалов несколько и они равноудалены от концов главной цепи, то нумерацию начинают с того края, к которому ближе расположен простейший радикал.

2.Записывают цифру атома углерода, у которого находится радикал, ставят тире, пишут название радикала.

Если радикалов несколько и они одинаковые, номер повторяют по числу этого радикала, а перед названием радикала приписывают приставку от греческого числительного («ди»-2, «три»-3, «тетра»-4 и т.д.).

Если радикалов несколько, и они разные, их названия записывают через тире.

3. Завершают название алкана по числу атомов углерода в нумерованной цепи.

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

АЛКЕНЫ (олефины, этиленовые углеводороды)

Общая формула CnH2n

одна двойная связь (= ) между атомами углерода

По месту С=С - sp2 гибридизация,

угол между связями С=С - 120°, поэтому молекула угловая

одна подвижная π-связь,

длина двойной связи 0,134 нм.

НОМЕНКЛАТУРА ИЮПАК

названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен:

2 атома С → этан → этен; 3 атома С → пропан → пропен и т.д.

У простейших алкенов наряду с -ен используется суффикс -илен: 2 атома С → этен → этилен;3 атома С → пропен → пропилен.

НОМЕНКЛАТУРА АЛКЕНОВ

1. Главная цепь обязательно включает в себя двойную связь (даже если она не самая длинная).

2. Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи.

3. Названия радикалам дается, как у алканов

4. Название главной цепи дается с суффиксом –ен, затем через тире указывается цифра, обозначающая положение двойной связи.

В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:

АЛКИНЫ (ацетиленовые углеводороды)

Общая формула CnH2n-2

одна тройная связь (≡).

≡ - sp-гибридизация,

≡ - одна σ- и две π-связи

угол по месту ≡ 180°, молекула линейная

длина тройной связи 0,120нм.

ИЮПАК - суффикс -ан заменяется суффиксом -ин:

НОМЕНКЛАТУРА АЛКИНОВ

Аналогична номенклатуре алкенов (суффикс –ен заменяется на суффикс -ин:

АЛКАДИЕНЫ (ДИЕНЫ, ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)

Общая формула СnH2n-2

Содержат две двойные связи.

Остальные характеристики зависят от положения двойных связей

НОМЕНКЛАТУРА АЛКАДИЕНОВ

Как у алкенов (суффикс -ен меняется на суффикс -диен, указываются две цифры положения двойных связей).

По взаимному расположению двойных связей и химическим свойствам диены делятся на три группы:

1. Диены с соседним положением двойных связей называют диенами с алленовыми или кумулированными связями.

Эти соединения мало устойчивы и легко перегруппировываются в алкины, (сходны с алкинами).

Простейший представитель :

2. Диены с двойными связями, разделенными более чем одной простой связью, называются диенами с изолированными связями (сходны с алкенами):

3. Диены с 1, 3- положением двойных связей называют диенами с сопряженными связями.

Нет чисто одинарной и чисто двойных связей. Строение бутадиена более точно отражает формула с делокализованными «полуторными» связями.

Основные представители:

СМЕШАННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Углеводороды две или больше тройных связей, называются алкадиинами, алкатриинами и т. д.

Углеводороды, содержащие одновременно двойные и тройные связи, называются алкенинами, алкадиенинами, алкендиинами и т. д. в соответствии с числом двойных и тройных связей.

ЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ Циклоалканы (нафтены, цикланы, или циклопарафины )

Общая формула СnH2n

Все атомы состоянии sp3-гибридизации

Каждый атом углерода образует четыре σ-связи С-С и С-Н.

Углы между связями зависят от размера цикла. В малых циклах С3 и С4 углы между связями С-С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109,5°, что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность

НОМЕНКЛАТУРА ИЮПАК

За основу принимают углеродную цепочку цикла.

Нумерацию цикла проводят с того атома углерода, который связан с наименьшим радикалом, и продолжают в сторону ближайшего с соблюдением принципа возрастающей сложности.

Например,

При наличии радикала с длинной и разветвленной цепью за основу можно принять самую длинную открытую цепь углеродных атомов.

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АРЕНЫ.

В молекулах имеется особая циклическая группировка из шести атомов углерода, называемая бензольным или ароматическим ядром.

Общая формула ароматических углеводородов CnH2n-6.

Атомы углерода в состоянии sp2-гибридизации, связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями.

Валентные углы между каждой парой π-связей равны 1200.

Длина связи С–С равна 0,140 нм

Все σ-связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости.

р-Электроны всех атомов углерода образуют единое циклическое π-электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца.

Бензол или бензин (старинное название) С6Н6 – родоначальник ароматических углеводородов.

Все связи С–С в бензоле равноценны

Это означает, что в молекуле бензола между углеродными атомами нет чисто простых и двойных связей (как в формуле, предложенной в 1865 г. немецким химиком Ф.Кекуле),

Гомологи бензола

Радикал (остаток) бензола C6H5- носит название фенил;

Радикал C6H5-CH2-называется бензил.

Названия высших гомологов часто производят не от названия ароматического ядра, а от названия боковой цепи, т. е. их как производные алканов:

Называя более сложные производные бензола, как и в случае алициклических соединений, из возможных порядков выбирают тот, при котором сумма цифр номеров заместителей будет наименьшей.

НАЗВАНИЯ НЕКОТОРЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Из-за блокировщика рекламы некоторые функции на сайте могут работать некорректно! Пожалуйста, отключите блокировщик рекламы на этом сайте.