Подготовка к ЕГЭ по химии 2021: 12(Б) Типы связей. Гибридизация атомных орбиталей.

ТИПЫ СВЯЗЕЙ

Связи между атомами углерода в органических цепях бывают одинарные, двойные и тройные.

СИГМА И ПИ-СВЯЗИ.

Сигма-связь – это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит ВДОЛЬ ОСИ, соединяющей ядра атомов.

Может быть образована всеми типами орбиталей (s,p,d).

Основная связь в молекуле, они более прочные и образуют скелет молекулы.

Между двумя атомами в химической частице возможна только одна σ-связь.

Пи-связь – это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит в плоскости, перпендикулярной оси, соединяющей ядра атомов, сверху и снизу от оси связи.

Пи-связь- дополнительная к сигма-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях.

ГИБРИДИЗАЦИЯ
изменение формы электронных облаков

sp3 - гибридизация

sp3 - гибридизация

sp2 - гибридизация

sp-гибридизация

ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

Нуклеофилы - анионы или молекулы, имеющие неподеленную пару с участками молекул, на которые сосредоточен эффективный положительный заряд.

Электрофилы - анионы или молекулы, имеющие неподеленую пару электронов, взаимодействующие с участками молекул, на которые сосредоточен эффективный отрицательный заряд.

Индуктивный эффект - смещение электронной плотности σ – связи, происходящие вследствии различия электроотрицательностей.

Заместители вызывают поляризацию не только «своей», но и соседних σ-связей. Этот вид передачи влияния атомов называют индуктивным эффектом (/-эффект).

Из-за слабой поляризуемости σ-связи индуктивный эффект затухает через три-четыре связи в цепи.

Его действие наиболее сильно проявляется по отношению к атому углерода, соседнему с тем, у которого находится заместитель.

Направление индуктивного эффекта заместителя оценивается сравнением с атомом водорода, индуктивный эффект которого принят за нуль.

Графически результат /-эффекта изображают стрелкой, совпадающей с положением валентной черточки и направленной острием в сторону более электроотрицательного атома.

Отрицательный индуктивный эффект (-/-эффект).Такие заместители в целом понижают электронную плотность системы, их называют электроноакцепторными. К ним относится большинство функциональных групп: OH, NH₂, COOH, NO₂ и катионных групп, например -NH₃⁺.

Положительный индуктивный эффект (+/-эффект). Заместитель, смещающий по сравнению с атомом водорода электронную плотность σ-связи в сторону атома углерода цепи, проявляет положительный индуктивный эффект (+/-эффект).Такие заместители повышают электронную плотность в цепи (или кольце) и называются электронодонорными. К их числу относятся алкильные группы, находящиеся у sр2-гибридизированного атома углерода, и анионные центры в заряженных частицах, например -О-.

Мезомерный эффект - смещение электронной плотности в сопряженных системах с участием π-связей или неподеленных электронных пар

Заместитель, повышающий электронную плотность в сопряженной системе, проявляет положительный мезомерный эффект (+М- эффект). +М-Эффектом обладают заместители, включающие атомы с неподеленной парой электронов (например, аминогруппа в молекуле анилина) или целым отрицательным зарядом.

Заместитель, понижающий электронную плотность в сопряженной системе, проявляет отрицательный мезомерный эффект (-М- эффект). -М-Эффектом в сопряженной системе обладают атомы кислорода или азота, связанные двойной связью с атомом углерода.

Смещение электронной плотности обозначается изогнутой стрелкой, начало которой показывает, какие электроны смещаются, а конец - связь или атом, к которым они смещаются.

Мезомерный эффект, в отличие от индуктивного, передается по системе сопряженных связей на значительно большее расстояние.

Тесты ЕГЭ ФИПИ 2015 по теме "Гибридизация электронных облаков"

Из-за блокировщика рекламы некоторые функции на сайте могут работать некорректно! Пожалуйста, отключите блокировщик рекламы на этом сайте.