[[pictureof]]

Вам нужны консультации по Химии по Skype?
Если да, подайте заявку. Стоимость договорная.
Чтобы закрыть это окно, нажмите "Нет".

Укажите реальные данные, иначе мы не сможем с вами связаться!
Отправляя форму, Вы принимаете Условия использования и даёте Согласие на обработку персональных данных
                                СВОЙСТВА ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ

ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ содержат в  углеводородной цепи одну  гидроксильную  группу ОН. 
Общая формула CnH2n+1–OH или CnH2n+2O.

СТРОЕНИЕ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ.
Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. 
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Атому кислорода в спиртах свойственна sp3-гибридизация, валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому.

                                 ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ

Следствием полярности связи О–Н  является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей: 
Поэтому даже низшие спирты - жидкости с относительно высокой температурой кипения (t кип. метанола +64,5оС). 
При переходе от одноатомных к многоатомным спиртам или фенолам температуры кипения и плавления резко возрастают.

Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде: 
Спирты, содержащие до 15 атомов углерода – жидкости, 15 и более – твердые вещества. 
Растворимость в воде зависит от молекулярной массы, чем она выше, тем спирт хуже растворяется воде. Так, низшие спирты (до пропанола) смешиваются с водой в любых пропорциях, а высшие практически не растворимы в ней. 

Температура кипения также возрастает с увеличением атомной массы. Чем выше температура кипения, тем ниже летучесть, т.е. вещество плохо испаряется, что объясняется возникновением межмолекулярной водородной связи между отдельными молекулами самого соединения или спирта и воды
                                             ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 
     
В химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух связей: 
С–ОН с замещением или отщеплением ОН-группы  
О–Н с замещением водорода. 

ЗАМЕЩЕНИЕ  В ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЕ  
ОН – поляризована (некоторая кислотность)

1.С  активными металлами (Na, K, Mg), образуя соли - алкоголяты (алкоксиды):

Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях по связи О–Н:  
CH3OH >  первичные > вторичные > третичные.
 
Алкоголяты  нестойкие и под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла:   
Со щелочами одноатомные спирты НЕ реагируют.
2. Образование сложных эфиров.

Спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя  сложные эфиры (этерификация).

ЗАМЕЩЕНИЕ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ -ОН

1. Реакции замещения ОН на галоген: 

происходит в реакции с галогеноводородами или другими галогенсодержащими веществами в присутствии сильной кислоты (конц. H2SO4). 

Реакционная способность: третичные > вторичные > первичные > CH3OH
ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ
1. Внутримолекулярная дегидратация: образуются алкены.

Идет в присутствии концентрированной серной кислоты или водоотнимающих оксидов при повышенной температуре:

Дегидратация спиртов с длинной углеродной цепью идет по правилу Зайцева – водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода. 
Основной продукт – бутен-2.

2. Межмолекулярная дегидратация: образуются простые эфиры.

При межмолекулярной дегидратации спиртов также происходит нуклеофильное замещение:  ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. 
3. Реакция Лебедева – 

это получение бутадиена каталитическим пиролизом этилового спирта 
ОКИСЛЕНИЕ

1.Горение -->   углекислый газ и вода

2. Окисление  спиртов ( CuO (to), O2 (кат.Cu, to), KMnO₄, K₂Cr₂O₇), 
а также дегидрирование при нагревании над медной сеткой. 

(первичные окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, третичные более устойчивые – разрыв цепи):
3)Окисление подкисленным раствором перманганата калия приводит к образованию карбоновых кислот:
ИСКЛЮЧЕНИЕ:  Окисление метанола ведет к образованию углекислого газа!!!
4) Окисление подкисленным раствором дихромата калия приводит к образованию карбоновых кислот:

Качественная  реакция одноатомных спиртов– цвет из оранжевого переходит в зеленый  (определение содержания алкоголя) 

                              СВОЙСТВА МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ
Многоатомные (две и более групп -ОН).      Общая формула CnH2n+2Om.

Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д).      

Этиленгликоль и глицерин вязкие, сладкие на вкус  жидкости, сорбит - белый порошок, все вещества хорошо растворимые в воде. 


                                       ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. 

1.Замещение Н –атома  (кислотные свойства). 

Этиленгликоль, глицерин вследствие взаимного влияния атомов (-I-эффект ОН-групп) являются более сильными кислотами, чем одноатомные спирты. 
Образуют соли не только в реакциях с активными металлами, но и под действием  щелочей (частично и обратимо):

2.Взаимодействие  с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи
с образованием  комплексных соединений (качественная реакция на многоатомные спирты ). Голубой осадок гидроксида меди растворяется с образованием синего комплексного соединения многоатомного спирта.

3.Образование сложных эфиров
Реакция с азотной кислотой.
4. Образование жиров.

Жиры - это сложные эфиры, продукты взаимодействия глицерина с высшими карбоновыми кислотами. 

5. Взаимодействие с галогеноводородами

Замещение -ОН на галоген: 
Реагируют также, как и одноатомные спирты.
6. Окисление. 

Так же, как и одноатомные спирты – оксидом меди или над медной сеткой (каталитическое дегидрирование)  многоатомные спирты  окисляются в карбонильные соединения.
                                                     
                                                  СВОЙСТВА ФЕНОЛОВ
Фенолы – гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром.
Общая формула – СnH2n-7OH n>6 (для фенолов с одной ОН-группой)

                                   ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛА

Это твёрдое бесцветное вещество с резким запахом. 
При температуре больше 70 °C растворяется в воде в любых отношениях. Фенол ядовит.

Неподеленная электронная пара  атома кислорода взаимодействует (вступает в сопряжение с ароматической π-системой, в результате:
Увеличивается электронная плотность на ароматической  системе, происходит ее перераспределение, и на атомах  2,4,6 появляется избыточный отрицательный заряд;

Электронная пара связи О-Н смещается к атому  кислорода, и связь становится менее прочной  (по сравнению  со спиртами) 
                                      ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛА

Проявляет свойства слабой кислоты. Реакции замещения  группы ОН и образование эфиров нехарактерны:  эфиры получают с помощью фенолятов. 
Фенол легко вступает в реакции электрофильного  замещения в ароматическом кольце.

Качественные реакции:
1. Образование осадка 2,4,6 трибромфенола с бромной водой;
2. Появление фиолетовой окраски с хлоридом железа (FeCl₃)
РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ  (КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛОВ)

1. Как и спирты, реагируют с активными металлами. 
2. Реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов (отличие от спиртов), образуя соли – феноляты.
Кислотные  свойства очень слабые, кислота не окрашивает индикаторы и вытесняется из солей даже угольной кислотой, т.е. феноляты легко гидролизируются.
Из фенолятов  получают простые и сложные эфиры

1.  Образование  простых  эфиров
2.  Образование  сложных  эфиров
РЕАКЦИИ ФЕНОЛА ПО БЕНЗОЛЬНОМУ КОЛЬЦУ

1. Галогенирование. 

Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой (раствор желтый) с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол №1).
2. Нитрование. 

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов. 

При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).
3.  Сульфирование фенолов   
Образуются сульфофенолы
4. Поликонденсация

– образование полимера и низкомолекулярного побочного продукта (H₂O). С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.
ОКИСЛЕНИЕ 

Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. 
Полное окисление (горение)
При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона образуется хинон:
Гидрирование (восстановление)-  образуются циклические спирты 

Качественная реакция на фенол №2: с хлоридом железа (III). 

Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.