[[pictureof]]

Вам нужны консультации по Химии по Skype?
Если да, подайте заявку. Стоимость договорная.
Чтобы закрыть это окно, нажмите "Нет".

Укажите реальные данные, иначе мы не сможем с вами связаться!
Отправляя форму, Вы принимаете Условия использования и даёте Согласие на обработку персональных данных

Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

Подавляющее большинство реакций, в которые вступают органические вещества являются окислительно-восстановительными.

Напомним, что такие реакции протекают с переносом электронов с восстановителя на окислитель.

Восстановитель - частица (атом, молекула, ион), которая отдаёт электроны. Окислитель - частица (атом, молекула, ион), которая принимает электроны.

Процесс отдачи электронов восстановителем называют окислением, в ходе которого степень окисления атома в составе восстановителя повышается. Процесс приема электронов окислителем называют восстановлением, при этом степень окисления атома в составе окислителя понижается.

В курсе органической химии понятия окисление и восстановление применяют по отношению к веществу, которое имеет, как правило, более сложное строение нежели чем окислитель или восстановитель. Такое вещество называют субстратом. А окислитель или восстановитель при этом называют агентами. Возможно также применять термины - окисляющий агент, восстанавливающий агент, или агент-окислитель, агент-восстановитель.

Чаще всего в качестве окисляющих и восстанавливающих агентов применяют неорганические вещества, например, такие как перманганат калия, бихромат калия, азотная кислота, ЛАГ - литийалюмогидрид, водород на катализаторе и т.д.

В большинстве органических реакций окисление субстрата протекает за счёт присоединения к нему атомов кислорода, либо отщепления атомов водорода (напр., в реакциях дегидрирования, или в биохимических реакциях с участием коферментов НАД+ и НАДФ+, как окисляющих агентов).

В противоположность этому протекают реакции восстановления субстрата. Если атомы кислорода от субстрата отщепляются, либо атомы водорода присоединяются к нему (напр., в реакциях гидрирования), то такой процесс является восстановлением.
Для начала научимся определять степени окисления атомов в молекулах органических веществ. Для этого мы воспользуемся определением степени окисления.

Степень окисления – это условный заряд атома в частице (молекуле или ионе) вычисленный в приближении того что все связи в частице являются ионными.

Не следует путать понятие степени окисления и формального заряда, определяемого по формулам Льюиса. Это абсолютно разные понятия.

Формальный заряд вычисляется иначе, а именно как разность между количеством валентных электронов атома и суммой числа ковалентных связей, образуемых этим атомом с числом электронов, не задействованных в образовании связей.

Формальный заряд = Число валентных электронов – (Число связей + Число электронов, не принимающих в образовании связей). 

Примеры вычисления формального заряда приведены ниже. Но они совершенно не понадобятся в данной теме. Понятие формального заряда дано здесь исключительно для того, чтобы не отождествлять его в дальнейшем с понятием степени окисления.
Из определения степени окисления, данного выше, следует, что, для её вычисления необходимо представить, что все связи в частице, якобы, ионные.
Определим для примера степени окисления атомов в молекуле пропановой кислоты.
Для этого рассмотрим каждую связь в отдельности.

В ковалентных слабо-полярных связях С-H наиболее электроотрицательным атомом является атом C, представим что эти связи ионные. Если бы они были ионными, то электроны полностью бы перешли с атомов водорода на атомы углерода.

В связях С=O, C-O и O-H наиболее электроотрицательным является атом кислорода, значит к нему, якобы, и переходят полностью электроны.

Связи C-C являются ковалентными неполярными, в них перераспределения электронов не происходит.

В приведенной ниже формуле такие переходы обозначены синими стрелочками. Отметим, что стрелки в примере не служат для описания электронных эффектов, они служат исключительно с целью определения степеней окисления по структурной формуле. Количество таких стрелок равно количеству перешедших с атома на атом электронов. По числу стрелок и их направлению легко посчитать заряды на атомах (их степени окисления).
Рассмотрим схему превращения альдегида в карбоновую кислоту.
Видим, что атом углерода, отмеченный красным цветом, повышает свою степень окисления. Это значит, что приведенный процесс является окислением.
Материал в разработке...